Showtime prevede l'introduzione di 3 carriere principali, ovvero il Mago, il Cantante e l'Acrobata! Ogni carriera è caratteristicha e ha un proprio preciso svolgimento, partendo dalle esibizioni per strada fino a scalare la fama e arrivare ad esibirsi nel grande stadio. Quando decidete di intraprendere una di queste nuove carriere, come prima cosa dovrete scegliere un nome d'arte che il gioco vi può generare in automatico oppure che siete voi a scegliere e iniziare ad esibirvi.
All'inizio non sarà semplice, infatti i guadagni sono pochi e le possibilità di esibizione sono per strada oppure nel parco, ma conquistando esperienza si cresce e si potrà iniziare a fare provini per ottenere ingaggi per esibirsi nei locali di tutta la città! Per ottenere un'ingaggio nei locali dovrete sostenere un vero provino difronte al proprietario e se lui lo riterrà opportuno vi concederà la serata nel suo locale.
